1995年,刘若英以电影《我的美丽与哀愁》出道;同年以电影《少女小渔》获得第40届亚太影展最佳女主角;亦以专辑《少女小渔的美丽与哀愁》开始涉足音乐领域,主打歌《为爱痴狂》获得第32届台湾电影金马奖最佳电影歌曲奖
。1997年凭借电影《美丽在歌唱》获得东京国际电影节最佳女主角。
1998年主演电影《征婚启事》并以此同时获得台北电影节最佳演员、台湾电影金马奖评审团特别大奖、亚太影展最佳女主角、巴黎国际电影特别表扬奖;同年发行专辑《很爱很爱你》。
2000年以电视剧《人间四月天》打开在内地的知名度;同年主演电视剧《住在十字架下的母亲》获得台湾电视金钟奖最佳女主角;亦发行专辑《我等你》,其中歌曲《后来》成为其代表作。
2001年以电视剧《粉红女郎》获得中国电视剧双十佳最佳女演员奖。
2005年主演电影《天下无贼》并获得香港电影金紫荆奖最佳女主角、大众电影百花奖最佳女主角。2007年凭借电影《连环局》同时入围了金马奖、金像奖、金鸡奖、金紫荆奖、华语传媒大奖。
2011年8月8日与钟小江登记结婚。
2013年担任第32届香港金像奖和第50届台北金马奖评委。
2014年主演电视剧《半路父子》。
2015年1月29日,产下一子;9月,开启“Renext 我敢”世界巡回演唱会。
2016年,凭借个人首部导演拍摄计划《易副官》获得香港亚洲电影投资会颁奖典礼万达电影大奖。