2002年参加综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》,入选“漫画美少女”选拔单元。
2006年开始正式进入演艺圈,11月10日拍摄电影《单车上路》。
2007年4月17日主演电影《刺青》。
7月14日拍摄台湾偶像剧《我要变成硬柿子》。
10月29日参演由赵宝刚执导的电视剧《奋斗》。
2009年2月陈意涵担任偶像剧《痞子英雄》的女主角陈琳。
2010年,陈意涵凭借电影《听说》获得第12届台北电影节最佳女演员。
2015年4月,参与录制《花儿与少年第二季》。
同年主演的电影《新步步惊心》于8月7日上映。
2016年,主演新戏《火柴小姐和美味先生》和喜剧悬疑动作片《我说的都是真的》。